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Synthese von N-Glykanen zur chemischen Glykomodifikation von Proteinen

Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 63

Paul Felix Sauter
ISBN 978-3-8325-4432-4
221 pages, year of publication: 2017
price: 42.00 EUR

Table of contents (PDF)

Stichworte/keywords: N-Glykane, Glykosylierung, beta-Mannosylierung, Glykoproteine, Kohlenhydrate

Sowohl für die therapeutische Biotechnologie, als auch der biologischen Grundlagenforschung, besteht ein großer Bedarf an homogenen Glykokonjugaten. Diese dienen zum Ergründen der elementaren Wechselwirkungen definierter Glykanstrukturen, aber auch zur Herstellung verbesserter oder neuer Therapeutika.

Im Zuge dieser Arbeit konnte ein Zugang zu verschiedenen Azidderivaten von N-Glykanen über entwickelt werden, welche für die Darstellung von neo-Glykoproteinen geeignet sind.

Im Speziellen gelang die Darstellung der β-manno-verknüpften Kernstruktur über die vorherige stereoselektive Synthese eines entsprechenden β-gluco-Trisaccharidazids. Dieses konnte in einer optimierten dreistufigen Sequenz erfolgreich zur β-mannosidischen Bindung invertiert werden. Das so erhaltene Azid konnte anschließend zu einem zweifachen Glykosylakzeptor entschützt und durch eine doppelte Glykosylierung erfolgreich zur geschützten Pentasaccharidkernstruktur der N-Glykane erweitert werden.

Exemplarisch gelang abschließend die selektive Modifikation eines cyclooctinmodifizierten Fab-Fragments via SPAAC mit einem entschützten β-manno Trisaccharid.

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